Desde que ele fez sua primeira aparição no episódio 5 da 2ª temporada, “Nick & Nora/Sid & Nancy”, Meninas Gilmore os fãs estão loucos por Jess… e Milo Ventimiglia. O sobrinho problemático de Luke chega a Stars Hollow para morar com seu tio, e o adolescente rebelde rapidamente deixa sua marca na pacata cidade pequena. Ele chama especialmente a atenção de Rory Gilmore.
A aparente conexão (e atração) entre Rory e Jess causa alguns problemas em seu relacionamento com Dean, levando ao seu eventual rompimento na 3ª temporada durante a maratona de dança. Após o fato, Rory e Jess começam oficialmente a namorar no episódio de Ação de Graças da temporada, mas não vivem felizes para sempre. Na verdade, o relacionamento deles está longe de ser um conto de fadas.
No penúltimo episódio da 3ª temporada, Jess viaja para Venice, Califórnia, para passar um tempo e potencialmente ir morar com seu pai. O episódio funcionou como um potencial piloto backdoor para uma possível série spinoff centrada em Jess chamada Círculo de Barlavento ambientado na Califórnia, mas a WB não o transformou em série. Mesmo assim, Jess deixa a cidade e deixa Rory com o coração partido.
Enquanto a poeira da separação deles baixa e Rory se orienta em Yale, não demora muito para Jess retornar na quarta temporada. Ventimiglia aparece em quatro episódios da 4ª temporada, dois episódios da 6ª temporada e dois episódios da Um ano na vida. Aqui está uma rápida atualização do que acontece cada vez que Jess retorna Meninas Gilmore.
Episódio 12 da 4ª temporada: “Um assunto de família”
Jess retorna pela primeira vez após a 3ª temporada, no meio da 4ª temporada. Sua viagem de volta para Star Hollow envolve a devolução de seu carro e coincide com o desembarque de sua mãe distante na cidade também. Liz (Kathleen Whilhoite) volta para sua cidade natal para a reunião do colégio, e é o início de uma longa reunião familiar para Luke. Mais tarde no episódio, Lorelai e Rory descobrem Jess dormindo no frio em seu carro depois de uma discussão. Luke acaba deixando-o entrar para dormir.
Episódio 13 da 4ª temporada: “Nag Hammadi é onde eles encontraram os evangelhos gnósticos”
No episódio seguinte, Jess tenta evitar Rory enquanto espera Gypsy consertar seu carro, mas os ex-namorados continuam se esbarrando até que finalmente discutem. Rory foge dele na rua, mas fica de frente para ele enquanto ele diz que ainda a ama. Ela não tem chance de responder antes que ele saia novamente. É um momento interessante e inesperado que fica com Rory.
Episódio 20 da 4ª temporada: Luke pode ver o rosto dela
Perto do final da temporada, Jess volta a Stars Hollow para o casamento de Liz e TJ, e quando ele descobre o livro de autoajuda de Luke em fita, ele zomba de seu tio. No entanto, Jess extrai um pouco da sabedoria do livro e aparentemente percebe que não tem tratado Rory da maneira que deveria, especialmente se ele realmente a amava e queria voltar a ficar juntos.
Episódio 21 da 4ª temporada: “Lutas da semana passada, meia-calça desta semana”
No episódio seguinte, Jess tenta concretizar essa nova constatação e rastreia Rory em seu dormitório em Yale. Ele pede que ela vá embora com ele, o que ironicamente vai contra o que ele disse a ela mais tarde na 6ª temporada. (Mas o capricho do amor jovem, sabe?) Por volta dessa mesma época, Rory estava se reencontrando com Dean. Ela recusa Jess em favor de Dean. Esta pode ser uma boa ideia, mas Rory não deveria estar decidindo entre seus namorados do ensino médio na faculdade.
Episódio 8 da 6ª temporada: Deixe-me ouvir suas balalaikas tocando
Depois de uma ausência total na 5ª temporada, Jess reaparece no meio da 6ª temporada, bem na hora de falar um pouco sobre Rory. Ninguém havia falado com ela sobre deixar Yale e viver no mundo dos avós, mas ver Jess trabalhando em uma editora na Filadélfia e escrevendo um romance deixa algo confuso. Além disso, Jess e Logan se envolvem durante o jantar, o que também é revelador. Ainda assim, “Por que você abandonou Yale?!” é uma citação icônica.
Episódio 18 da 6ª temporada: “The Real Paul Anka”
Quando a editora com a qual Jess trabalha está aberta, ele convida Luke e Rory (e também April) para uma visita. Jess agradece a Luke por tudo que ele fez por ele e até paga uma dívida, e isso realmente mostrou toda a evolução de Jess. Após a visitação pública, Rory e Jess se beijam, mas ela admite que ama Logan, mesmo que esteja brava por ele a ter traído. Jess não gosta de ser pega no meio, mas ainda se oferece para deixá-la usar o beijo para se vingar de Logan. E essa é a última aparição de Jess nas sete temporadas originais.
Um ano na vida, episódio 3: “Verão”
Embora Milo Ventimiglia estivesse ocupado com seu papel indicado ao Emmy no programa da NBC Esses somos nós, ele reservou tempo para fazer algumas participações especiais Um ano na vida. Jess não está nos dois primeiros episódios, mas finalmente chega no terceiro episódio para ajudar Luke a salvar Liz e TJ de um culto vegetal (naturalmente). Claro, ele se reconecta com Rory, e dizem que eles não se viam há quatro anos, então, potencialmente, em 2011 ou 2012. Durante uma conversa no Stars Hollow Gazette, onde Rory agora trabalha, ele a inspira a escrever para ela história de vida.
Um ano na vida, episódio 4: “Outono”
Em sua próxima aparição no avivamento, Jess visita Luke no restaurante. Ele não está muito satisfeito com o fato de o estabelecimento de seu tio, que antes não usava celulares, agora ter Wi-Fi e um mar de clientes obcecados por telas. Jess demonstra ainda mais seu crescimento e maturidade ajudando Luke com questões pessoais e, ao sair, ele desliga o wi-fi. Rei!
Em sua última cena em Um ano na vida’No final do episódio, ele está na casa dos Gilmore ajudando Luke com as coisas do casamento quando Rory o informa com entusiasmo que começou a escrever seu livro. Luke percebe a conexão renovada, mas Jess insiste que é história. Mas aquele olhar antes de partir… Ele ainda está mal por Rory depois de todos esses anos.
Todas as sete temporadas e a minissérie revival de Meninas Gilmore estão disponíveis na Netflix!